W literaturze data 1281, związana z przejściem ziemi rudzkiej przez Henryka IV Probusa, traktowana jest jako szczególna, ponieważ ten książę po raz pierwszy mianował kasztelana wieluńskiego i ta data powszechnie jest utożsamiana z faktem przeniesienia ośrodka władzy kasztelańskiej z Rudy do Wielunia^[10]. Szymon Gall, pierwszy kasztelan wieluński, rycerz z otoczenia księcia śląskiego Henryka IV Probusa, pełnił swój urząd w latach 1281–1283. Przemysł II wydał dokument w 1283 r., nakazujący wzorować prawa Wielunia na Kaliszu po jego powrocie pod władztwo księcia wielkopolskiego. Po śmierci Przemysła II Wielkopolska przypadła Władysławowi Łokietkowi i z jego nominacji urząd kasztelański otrzymał Aleksy z Lekinsteinu.

Przypuszcza się, że prawa miejskie Wieluń uzyskał przed 1281^[10], ale jako miasto wymieniono go po raz pierwszy w 1283 roku^[10]. Jako castrum Wilyn wzmiankowane jest w 1311 roku^[10]. W XIV wieku Kazimierz III Wielki wybudował w Wieluniu murowany zamek, który potem był wielokrotnie przebudowywany. Funkcjonujący w XIV w. zamek w Wieluniu stał się ośrodkiem kompleksu królewszczyzn oraz centrum dystryktu sądowniczego. Po śmierci Kazimierza Wielkiego zamek, wraz z całą ziemią wieluńską, znalazł się w posiadaniu Władysława Opolczyka. Wieluń stał się wówczas stolicą jego władztwa, a sam Opolczyk tytułował się księciem wieluńskim. Ufundowanie konwentu paulińskiego jest jednym z trwałych efektów zainteresowania miastem przez księcia. Faktem potwierdzającym z jednej strony realne zagrożenie militarne miasta był układ o przeciwdziałaniu grabieżom i rozbojom, zawarty w 1384 r. pod patronatem Opolczyka przez 22 miasta, wśród nich Wieluń. Rządy Władysława Opolczyka w ziemi wieluńskiej zostały przerwane w 1391 r., gdy zbrojnie wkroczył tu Władysław Jagiełło. Miasto otworzyło wówczas bramy królowi polskiemu, a zamek został zdobyty po krótkim oblężeniu^[10]. Ziemia wieluńska na trwałe wróciła do Korony, a na zamek wrócili królewscy starostowie.